Поставеният под №15 Григор Димитров губеше със сет и пробив в следващия, но успя да се класира за втори път в кариерата си на четвъртфинал на тенис турнира от сериите „Мастърс 1000" на червени кортове в Рим. Българинът направи обрат срещу участващия с „уайлд кард" представител на домакините Яник Синер и го победи с 4:6, 6:4. 6:4 и е сред най-добрите осем във Вечния град за първи път след 2014 година, когато отстъпи на полуфинал срещу Рафаел Надал. Димитров започна мача разсеяно и позволи да бъде пробит на нула след четири непредизвикани грешки. В следващия гейм той стигна до три възможности за рибрейк при сервис на 81-ия в света италианец, но не успя - 0:2. В петия гейм 29-годишният хасковлия отрази нови две точки за пробив, за да вземе подаването си. При 5:4 19-годишният Синер сервираше за сета и успя от 0:30 да го затвори. Григор и съперникът му си размениха пробиви в началото на следващата част. След това българинът спечели подаването си на нула, за да поведе за първи път в срещата с 2:1. Димитров се спаси от ситуация 15:40 и стигна до 3:2. В десетия гейм той стигна до сетбол след форхенд в аут на италианеца и го реализира след топка в мрежата от страна на Синер. Димитров доминираше в заключителния сет. Той изпусна точка за пробив във втория гейм, но в четвъртия беше безмилостен - брейк на нула и 3:1. При 2:5 италианският тийнейджър сервираше за оставане в мача и се справи. След това първата ни ракета подаваше за победата. Синер обаче поведе с 40:15 и върна брейка при първата възможност, когато 22-ият в света българин изстреля форхенда си в аут. Българинът не трепна и веднага след това стигна до два мачбола, но не успя да приключи срещата. Той пропиля още два шанса. При петия мачбол обаче италианецът прати топката от смаш от метър в мрежата и всичко свърши. Димитров вкара 58 процента първи сервис и спечели 70 процента от точките при разиграването му. Той реализира четири пробива от 13 възможности, а допусна три. Следващият съперник на Гришо се определя в мача между левичарите Денис Шаповалов (Канада) и Юго Умбер (Франция).